Берт Штерн более 50 лет создавал фотографии для ведущих модных журналов, в первую очередь для Vogue. Ему позировали Одри Хепберн, Элизабет Тейлор, Софи Лорен, Бриджит Бардо, Мадонна, Кайли Миноуг и многие другие знаменитости. Однако самой известной работой Штерна стала фотосессия Мэрилин Монро в отеле Bel-Air в Калифорнии, сделанная за шесть недель до смерти актрисы. В 2008 году Штерн повторил фотосессию Bel-Air с актрисой Линдсей Лохан.

Работы Штерна выставлялись в самых престижных музеях и галереях мира, включая Музей современного искусства в Нью-Йорке (MoMA).

Кроме того, Штерн в качестве режиссера снял документальный фильм «Jazz on a Summer’s Day» («Джаз в летний день», 1959), снятый во время джазового фестиваля Newport Jazz Festival в 1958 году. В 1999 году Библиотека Конгресса США признала этот фильм «достоянием культуры» и выбрала его для хранения в Национальном кинореестре.